Prénom : ........................

Sart-Tilman, le 24 octobre 1996

Dissolve 4.2 g of benzil and 4.2 g of dibenzyl ketone in 30 ml of hot absolute ethanol in a 100 ml round-bottomed flask fitted with a reflux condenser. Heat the solution to near its boiling point on a steam bath and then add in portions a solution of 0.5 g of potassium hydroxide in 6 ml of absolute ethanol. Some foaming may occur. Heat the reaction mixture under reflux for 15 min and cool to below 5°C in an ice bath. Collect the deep purple crystalline product by filtration with suction, wash with three 5 ml portions of denaturated ethanol and dry in an oven at 50°C. The intermediate A obtained has m.p. 217-220°C and is sufficiently pure for our purpose.

Place the intermediate A in a 100 ml round-bottomed flask fitted with a reflux condenser, add 2.0 g of maleic anhydride and 5 ml of bromobenzene. Reflux the mixture gently in an efficient fume cupboard for 1.5 hours. Cool to room temperature, add about 15 ml of light petroleum, b.p. 60-80°C, break up the solid and filter. Wash with light petroleum and dry. The yield of crude product, m.p. 237-240°C, is 7.5 g. Recrystallisation from benzene/light petroleum, b.p. 60-80°C, affords 6.2 g of the pure final product, m.p. 235-240°C (the m.p. depends on the rate of heating).

[adapted from Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5^th Edition, Longman Scientific & Technical, Harlow : 1989, pp. 1101 and 1121]

Vos réponses doivent se trouver uniquement dans les espaces prévus à cet effet, sur les faces recto des feuilles. Les faces verso peuvent être utilisées comme brouillons.

1) Représentez la structure de l'intermédiaire A (2 points)

2) Représentez la structure du produit final (2 points)

3) Calculez en pour-cent le rendement global de la synthèse du produit final pur (3 points)

4) Quelles sont les caractéristiques principales et la composition type des solvants usuels suivants:

a) éthanol absolu (2 points)

b) éthanol dénaturé (2 points)

c) éther de pétrole, t.éb. 60-80°C (2 points)

5) << Reflux ... in an efficient fume cupboard >>: commentez cette mise en garde (2 points)

6) Décrivez succinctement la procédure expérimentale à suivre pour effectuer la recristallisation du produit final (5 points)

Retour au sommaire des interrogations        Retour au sommaire de /licence/