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Seconde Licence en Sciences Chimiques 2001-2002

La réaction décrite ci-dessous fournit un composé de formule moléculaire C₂₂H₁₉NO₂.

Donnez la structure du produit isolé (C₂₂H₁₉NO₂) sur la base des données RMN obtenues dans CDCl₃ et de la (des) réaction(s) envisagée(s). Décrivez de manière succincte la démarche que vous avez utilisée pour arriver à ce résultat. Il ne s’agit donc pas d’analyser le spectre RMN en détail mais de décrire les principales informations obtenues par les deux approches qui vous ont permis d’arriver sans ambiguïté à ce résultat.

Les déplacements chimiques des spectres du proton et du carbone-13 pris dans CDCl₃ sont donnés en ppm par rapport au TMS.

Spectre du carbone-13 (multiplicité en l’absence d’irradiation des protons):

38,15 (t) ; 43,53 (d) ; 121,52 (d) ; 124,07 (d) ; 128,06 (d) ; 128,48 (s) ; 132, 98 (d) ; 136,33 (d) ; 136.91 (d) ; 149,10 (d) ; 162,89 (s) ; 198,54 (s).

Spectre du proton (intensité relative, multiplicité, constante(s) de couplage J en Hz):

3,43(2H, dd, 17,25 et 6,00) ; 3,64(2H, dd, 17,25 et 7,75) ; 4,21(1H, tt, 7,75 et 6,00) ; 7,04(1H, ddd, 7,20, 4,80 et 1,20) ; 7,36(1H, d, 7,20) ; 7,40(4H, t, 7,80) 7,50(2H, tt, 6,60 et 1,20) ; 7,55(1H, td, 7,80 et 1,80 ) ; 7,93(4H, d, 7,80) ; 8,45(1H, dd, 4,80 et 1,80).

Référence: N. Wachter-Jurcsak, K. Reddin, J. Chem. Educ. 2001, 78, 1264-1265.

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