Question 1 (4 points):

Caractérisez les quatre composés ci-dessous sur la seule base du nombre de signaux du spectre RMN du carbone-13 avec découplage des protons. Expliquez succinctement votre réponse.

Si vous trouvez un même nombre de carbones pour deux composés, indiquez comment vous pourriez les distinguer sur la base de ce spectre.

Réponse: 5 par symétrie; respectivement 10, 6, 10 par équivalence dynamique; par exemple nombre de carbones quaternaires ou CH₃ (D) et CH₂ (B) J. Chem. Educ. 2005, 82, 1383.

Question 2 (8 points)

Déterminez la structure du produit formé par la réaction entre le benzaldéhyde et la 2-méthylcyclohexanone en milieu basique.

Données:

Partie utile du spectre RMN du proton (multiplicité apparente, intensité relative, constante de couplage)

7,58 ppm (t, 1H, 3 Hz) ; 7,15 ppm (s, 5H) ; 1,17 ppm (d, 3H, 7 Hz)

Spectre RMN du carbone-13 (multiplicité due aux protons directement liés)

204,9 ppm (s) ; 137,2 ppm (s) ; 135,8 ppm (s) ; 134,6 ppm (d) ; 130,1 ppm (d) ; 128,2 ppm (d) ; 127,8 ppm (d); 44,3 ppm (d) ; 31,9 ppm (t) ; 29,2 ppm (t) ; 22,9 ppm (t) ; 16,4 ppm (q).

Indiquez la structure du produit obtenu en décrivant les bases principales de votre raisonnement.

Réponse: J. Chem. Educ., 1985, 62, 908.

Question 3 (8 points)

La réaction photochimique entre le b-nitrostyrène et le 2,3-diméthyl-1,3-butadiène fournit le mélange des deux produits ci-dessous dont le spectre RMN du proton est reproduit en annexe.

Attribuez les signaux de chaque isomère et discutez brièvement leurs multiplicités.

Réponse: J. Chem. Educ., 1996, 73, 854.