A3 Azanorbornène

    Préparation d'un azanorbornène par réaction de Diels-Alder

    But:

    - Etudier une variante peu connue de la réaction de Diels-Alder entre un diène et un sel d'iminium.

    Etude à réaliser:

    - Préparer le N-benzyl-2-azanorbornène (2-(phénylméthyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ène) par réaction entre le cyclopentadiène et un ion benzyliminium formé in situ par une réaction de type Mannich entre la benzylamine et le formaldéhyde.

    Modalités pratiques:

    - Utiliser le mode opératoire de la référence 1 et ceux auxquels elle renvoie.
    - Remplacer l'hexane par un autre alcane moins toxique comme solvant.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.
    - Le cyclopentadiène est un hydrocarbure volatil à l'odeur persistante qui doit être préparé et manipulé sous hotte.

    Références:

    1. P. A. Grieco et S. D. Larsen, Org. Synth., 1990, 68, 206.

    Notes:

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