| A5 | Chromène |
Synthèse de 4H-chromènes
But:
- Synthétiser un hétérocycle oxygéné par condensation d'un composé à hydrogène activé avec un aldéhyde aromatique hydroxylé en ortho.- Utiliser les propriétés catalytiques de l'oxyde d'aluminium.
Etude à réaliser:
- Condenser le salicylaldéhyde avec le malononitrile ou avec un cyanoacétate, en présence d'alumine, pour obtenir le 4H-chromène correspondant.- Mettre en évidence le caractère réversible de la seconde étape de condensation.
Modalités pratiques:
- Le mode opératoire est celui de la référence 1.- Pour mettre en évidence le caractère réversible de la seconde étape de la réaction, concevez et réalisez une autre expérience que celle décrite par les auteurs. Soumettez votre plan de travail au responsable du laboratoire avant de mettre vos idées en pratique.
Mises en garde:
- Les recommandations générales sont d'application.- Les dérivés du benzylidènemalononitrile sont toxiques (certains sont utilisés comme gaz de combat, d'autres dans les aérosols d'autodéfense). Veillez à ne pas vous placer dans des conditions où ils pourraient se former.
Références:
1. J. F. Roudier et A. Foucaud, Synthesis, 1984, 159.Notes:
- Commentaire de Christophe Gauder, première licence 1997-1998.- Ajouter un commentaire.
