B11 Nicotinamide

    Synthèse d'un modèle de l'agent réducteur NADH

    But:

    - Réaliser la synthèse en deux étapes d'un modèle de l'agent réducteur NADH.
    - Utiliser le réactif ainsi préparé pour réduire un colorant azoté.

    Etude à réaliser:

    - Préparer le chlorure de 1-benzylnicotinamide par benzylation du nicotinamide.
    - Réduire cet intermediaire en 1-benzyldihydronicotinamide au moyen de dithionite de sodium en milieu basique.
    - Tester l'activité réductrice du produit obtenu vis-à-vis du vert de malachite.

    Modalités pratiques:

    - Suivre les modes opératoires de la référence 1 en mettant en oeuvre des quantités largement supérieures à celles indiquées.
    - Remplacer l'hexane par un autre alcane moins toxique comme solvant.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.
    - Remplacer le chauffage au bec bunsen par d'autres méthodes n'impliquant pas de flamme nue.

    Références:

    1. A. Ault, Techniques and Experiments for Organic Chemistry, 6th ed., University Science Books: Sausalito, 1998, 552.

    Notes:

    - Commentaire de Jean-Philippe Mathieu et Isabelle Lecomte, seconde licence 2000-2001.
    - Commentaire de Mélanie Philipin et Sam Kyritsoglou, seconde licence 2004-2005.
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