B13 Phénylacétylène

    Conversion d'alcènes en alcynes par addition/double élimination

    But:

    - Convertir un alcène en alcyne par addition électrophile de brome sur la double liaison, suivie de l'élimination de deux molécules de bromure d'hydrogène.
    - Activer une base forte en complexant son contre-ion par un éther-couronne.

    Etude à réaliser:

    - Additionner un équivalent de brome sur la double liaison du styrène.
    - Effectuer la double élimination de HBr par le tertio-butanolate de potassium en présence de 18-couronne-6.

    Modalités pratiques:

    - Suivre le mode opératoire de la référence 1.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.
    - Respecter scrupuleusement les consignes de sécurité figurant dans la référence 1.
    - Décontaminer la verrerie ayant contenu du brome avec une solution de thiosulfate avant de la sortir de la hotte.

    Références:

    1. L. M. Harwood et C. J. Moody, Experimental Organic Chemistry, Blackwell: Oxford, 1989, 477.

    Notes:

    - Commentaire de Christophe Siquet, seconde licence 1999-2000.
    - Commentaire de Caroline Defraiteur et Lina Yahia Cherif, seconde licence 2000-2001.
    - Commentaire de Sébastien Cajot et Jennifer Dewalque, seconde licence 2006-2007.
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