C14 Robinson

    Annulation de Robinson

    But:

    - Réaliser pas à pas les trois étapes d'une annulation de Robinson, à savoir addition de Michael, cyclisation aldolique et déshydratation.
    - Procéder à l'analyse structurale détaillée des produits obtenus. Envisager notamment la formation diastéréosélective de centres chiraux, la répartition entre substituants axiaux et équatoriaux en série cyclohexanique et la possibilité d'équilibre céto-énolique.

    Etude à réaliser:

    - Effectuer la condensation de la chalcone (benzylidèneacétophénone) avec l'acétoacétate d'éthyle en présence d'hydroxyde de baryum monohydraté.
    - Caractériser les trois produits d'addition/cyclisation/déshydratation et comparer leurs propriétés spectrales (IR, RMN 1D et 2D, ...).
    - Proposer une structure tridimensionnelle compatible avec les données spectrales collectées pour chacun des trois produits.

    Modalités pratiques:

    - Suivre le mode opératoire de la référence 1.
    - Utiliser la référence 2 comme point de départ pour une recherche bibliographique.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.

    Références:

    1. A. Garcia-Raso, J. Garcia-Raso, J. V. Sinisterra, R. Mestres, J. Chem. Educ., 1986, 63, 443.
    2. B. P. Mundy, J. Chem. Educ., 1973, 50, 110.

    Notes:

    - Commentaire de Dorothée Balbeur et Hélène Freichels, seconde licence 2004-2005.
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