D10 Norbornène

    Détermination de la structure d'un composé inconnu

    But:

    - Synthétiser et déterminer la structure d'un polycycle dérivé du norbornène (bicyclo[2.2.1]hept-5-ène).
    -Mettre en oeuvre des techniques modernes d'analyse structurale (RMN 1D et 2D, FT-IR, modélisation moléculaire,...).

    Etude à réaliser:

    - Préparer l'anhydride bicyclo[2.2.1]hept-5-ène-2,3-dicarboxylique par réaction de Diels-Alder entre le cyclopentadiène et l'anhydride maléique.
    - Hydrolyser l'anhydride en diacide correspondant.
    - Traiter le diacide par de l'acide sulfurique concentré chaud et élucider la structure du produit formé. Utiliser pour ce faire les différentes méthodes d'analyse structurale disponibles au laboratoire.

    Modalités pratiques:

    - Suivre les modes opératoires de la référence 1.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.
    - Le cyclopentadiène est un hydrocarbure volatil à l'odeur persistante qui doit être préparé et manipulé sous hotte.

    Références:

    1. 1. K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 2nd ed., D. C. Heath: Lexington, 1994, 310.

    Notes:

    - Commentaire de Jean-François Focant, seconde licence 1997-1998.
    - Commentaire de Jean-Philippe Mathieu et Isabelle Lecomte, seconde licence 2000-2001.
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