Synthèse asymétrique de la frontaline
But:
- Effectuer la synthèse multi-étapes d'une substance
naturelle.
- Contrôler la stéréochimie du produit final au moyen d'une dihydroxylation asymétrique selon Sharpless.
Etude à réaliser:
- Synthétiser stéréosélectivement l'un des
deux énantiomères d'une phéromone d'agrégation de coléoptères: la frontaline.
Modalités pratiques:
- Suivre les modes opératoires de la référence 1.
Mises en garde:
- Les recommandations générales sont d'application.
Références:
1. T. Taniguchi, K. Nakamura, K. Ogasawara, Synthesis,
1997, 509.
2. G. Dupuis, N. Berland, Frontalin: Origin and Synthesis
Notes:
- Commentaire de Frédéric Constant, seconde licence 1997-1998.
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