Synthèse d'une coumarine en milieu aqueux
But:
- Synthétiser un dérivé de la coumarine (2H-1-benzopyran-2-one) par une série de réactions en cascade dans le même récipient ("one-pot multistep procedure").
- Effectuer une synthèse organique en milieu aqueux.
Etude à réaliser:
- Préparer la 7-hydroxy-3-carboxycoumarine à partir de 2,4-dihydroxybenzaldéhyde et de malononitrile en système hétérogène dans l'eau.
- Isoler et caractériser les deux produits intermédiaires formés après condensation de Knoevenagel/réaction de Pinner et hydrolyse de l'imine.
Modalités pratiques:
- Utiliser le mode opératoire de la référence 1.
Mises en garde:
- Les recommandations générales sont d'application.
Références:
1. F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, J. Chem. Educ., 2004, 81, 874.
Notes:
- Commentaire de Dorothée Balbeur et Hélène Freichels, seconde licence 2004-2005.
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