B7 Diels-Alder

    Synthèse du tetraphénylphtalate de diméthyle

    But:

    - Synthétiser par une réaction de Diels-Alder un composé difficilement accessible par d'autres voies.

    Etude à réaliser:

    - Synthétiser la tetraphénylcyclopentadiénone par une réaction de cétolisation.
    - Préparer le tetraphénylphtalate de diméthyle par réaction de Diels-Alder entre la tetraphénylcyclopentadiénone et l'acétylènedicarboxylate de diméthyle.

    Modalités pratiques:

    - Utiliser le mode opératoire de la référence 1 pour préparer la cétone et celui de la référence 2 pour l'adduit de Diels-Alder (travailler à l'échelle macromolaire).

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.
    - L'acétylènedicarboxylate de diméthyle est corrosif et lacrymogène.

    Références:

    1. A. I. Vogel, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed., Longman: Harlow, 1989, 1101.
    2. K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 2nd ed., D. C. Heath: Lexington, 1994, 469.

    Notes:

    - Commentaire de Gilles Toussaint et Cédric Hubert, seconde licence 2003-2004.
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