B8 Diol

    Synthèse stéréospécifique du trans-cyclohexane-1,2-diol

    But:

    - Par des substitutions nucléophiles de stéréochimie contrôlée, préparer un diol trans en série cyclohexanique.

    Etude à réaliser:

    - Préparer l'oxyde de cyclohexène (7-oxabicyclo[4.1.0]heptane) par traitement basique du trans-2-bromocyclohexanol généré in situ au départ de cyclohexène.
    - Ouvrir stéréospécifiquement l'époxyde en anti par hydrolyse acide.

    Modalités pratiques:

    - Suivre le mode opératoire de la référence 1.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.

    Références:

    1. L. M. Harwood et C. J. Moody, Experimental Organic Chemistry, Blackwell: Oxford, 1989, 458.

    Notes:

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