C1 Acétonate

    Synthèse et analyse conformationnelle du 1,2:3,4-di-O-isopropylidène-a-D-galactopyranose

    But:

    - Préparer le diacétal cyclique d'un sucre.
    - Etudier la conformation de l'adduit obtenu par résonance magnétique nucléaire et par modélisation moléculaire.

    Etude à réaliser:

    - Condenser le D-galactose avec un excès d'acétone en présence de chlorure ferrique.
    - Enregistrer le spectre RMN 1H du produit et mesurer les constantes de couplage expérimentales.
    - Par modélisation moléculaire, examiner les différentes conformations possibles de l'adduit et calculer les constantes de couplage des hydrogènes vicinaux.
    - Comparer les valeurs expérimentales et théoriques, en déduire la conformation la plus probable.

    Modalités pratiques:

    - Suivre le mode opératoire de la référence 1.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.

    Références:

    1. M. M. Midland, J. J. Beck, J. L. Peters, R. A. Rennels, G. Asiwartahn, J. Chem. Educ., 1994, 71, 897.

    Notes:

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