C2 Amide

    Barrière de rotation au sein d'un amide

    But:

    - Synthétiser un amide aromatique au départ de l'acide carboxylique parent via le chlorure d'acide.
    - Mettre en évidence l'existence d'une barrière de rotation autour de la liaison amide N-CO.

    Etude à réaliser:

    - Préparer le N,N-diéthyl-m-toluamide en deux étapes à partir d'acide m-toluïque.
    - Etudier l'influence de la température sur les spectres RMN 1H de l'amide.
    - Calculer la valeur de la barrière de rotation au moyen d'un programme de modélisation moléculaire.

    Modalités pratiques:

    - Suivre le mode opératoire de la référence 2.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.
    - Respecter scrupuleusement les consignes de sécurité figurant dans la référence 2.

    Références:

    1. N. Wachter-Jurcsak et H. Zamani, J. Chem. Educ., 2001, 78, 538.
    2. D. L. Pavia, G. M. Lamperman, G. S. Kriz Jr, Introduction to Organic Laboratory Techniques, W. B. Saunders: Philadelphia, 1976, 129.

    Notes:

    - Commentaire de Gilles Toussaint et Cédric Hubert, seconde licence 2003-2004.
    - Commentaire de Catherine Kinet, seconde licence 2005-2006.
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