C3 Bromation

    Bromation/débromation du cholestérol

    But:

    - Procéder à l'addition puis à l'élimination de brome sur la double liaison du cholestérol.
    - Etudier la stéréochimie de la réaction de bromation en série stéroïdique.

    Etude à réaliser:

    - Préparer le dibromocholestérol par bromation du cholestérol.
    - Réduire le dibromocholestérol au moyen de zinc métallique.
    - Proposr une structure pour l'adduit dibromé et un mécanisme pour sa formation par comparaison et analyse des spectres RMN 1H du substrat et de l'adduit.

    Modalités pratiques:

    - Suivre le mode opératoire de la référence 1.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.
    - Décontaminer la verrerie ayant contenu du brome avec une solution de thiosulfate avant de la sortir de la hotte.

    Références:

    1. A. Grant et D. Latimer, J. Chem. Educ., 2003, 80, 670.

    Notes:

    - Ajouter un commentaire.

    précédentindex