C5 Diastéréoisomères

    Réduction d'une dicétone et diastéréoisomérie


    But:

    - Réduire une dicétone en diol au moyen d'un hydrure métallique.
    - Etudier le phénomène de diastéréoisomérie par résonance magnétique nucléaire.

    Etude à réaliser:

    - Réduire la 1,3-diphénylpropane-1,3-dione par le borohydrure de sodium dans le méthanol.
    - Séparer les isomères méso et dl du 1,3-diphénylpropane-1,3-diol et les caractériser par résonance magnétique nucléaire du proton.

    Modalités pratiques:

    - Suivre le mode opératoire de la référence 1.
    - Remplacer l'hexane par un autre alcane moins toxique comme solvant.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.

    Références:

    1. J.-P. Deprés et C. Morat, J. Chem. Educ., 1992, 69, A232.

    Notes:

    - Commentaire de Nathalie Teller et Laetitia Urbanczyk, seconde licence 2003-2004.
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