C6 Diazabicyclooctane

    Stéréochimie et conformation de diazabicyclooctanes


    But:

    - Préparer un ou plusieurs 8-aryl-1,5-diazabicyclo[3.2.1]octanes par condensation du 1,4-diazacycloheptane avec des aldéhydes aromatiques.
    - Etudier la stéréochimie et la conformation des adduits obtenus par résonance magnétique nucléaire et par modélisation moléculaire.

    Etude à réaliser:

    - Condenser le 1,4-diazacycloheptane avec un ou plusieurs mono- ou dialdéhydes aromatiques choisis parmi les collections du laboratoire.
    - Etablir la stéréochimie des produits obtenus par résonance magnétique nucléaire 1D et 2D.
    - Sur base d'une modélisation moléculaire, proposer un mécanisme rendant compte de la spécificité de la réaction.

    Modalités pratiques:

    - Suivre le mode opératoire de la référence 1.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.

    Références:

    1. N. Kalyanam et S. G. Manjunatha, J. Org. Chem., 1988, 53, 420.

    Notes:

    - Commentaire de Michaël Claes, seconde licence 1999-2000.
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