Stéréochimie et conformation de diazabicyclooctanes
But:
- Préparer un ou plusieurs 8-aryl-1,5-diazabicyclo[3.2.1]octanes par condensation du 1,4-diazacycloheptane avec des aldéhydes aromatiques.
- Etudier la stéréochimie et la conformation des adduits obtenus par résonance magnétique nucléaire et par modélisation moléculaire.
Etude à réaliser:
- Condenser le 1,4-diazacycloheptane avec un ou plusieurs mono- ou dialdéhydes aromatiques choisis parmi les collections du laboratoire.
- Etablir la stéréochimie des produits obtenus par résonance magnétique nucléaire 1D et 2D.
- Sur base d'une modélisation moléculaire, proposer un mécanisme rendant compte de la spécificité de la réaction.
Modalités pratiques:
- Suivre le mode opératoire de la référence 1.
Mises en garde:
- Les recommandations générales sont d'application.
Références:
1. N. Kalyanam et S. G. Manjunatha, J. Org. Chem., 1988, 53, 420.
Notes:
- Commentaire de Michaël Claes, seconde licence 1999-2000.
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