Synthèse de buténolides substitués
But:
- Effectuer la synthèse multi-étapes d'une famille de substances hétérocycliques apparentées à la vitamine C.
- Mettre en oeuvre une réaction en cascade.
Etude à réaliser:
- Synthétiser un buténolide substitué par hydratation d'un alcyne, suivie d'une réaction en cascade impliquant une condensation de Knoevenagel et une lactonisation.
- Préparer deux ou trois dérivés de cet intermédiaire par condensation aldol ou par transformation du nitrile en amide.
Modalités pratiques:
- Suivre les modes opératoires de la référence 1.
- Evacuer les déchets contenant du mercure dans une tourie de récupération réservée à cet effet.
Mises en garde:
- Les recommandations générales sont d'application.
Références:
1. G. Maheut, L. Liao, J.-M. Catel, P.-A. Jaffrès, D. Villemin, J. Chem. Educ., 2001, 78, 654.
Notes:
- Commentaire de Florence Croisier et Cédric Malherbe, seconde licence 2006-2007.
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