D4 Buténolide

    Synthèse de buténolides substitués


    But:

    - Effectuer la synthèse multi-étapes d'une famille de substances hétérocycliques apparentées à la vitamine C.
    - Mettre en oeuvre une réaction en cascade.

    Etude à réaliser:

    - Synthétiser un buténolide substitué par hydratation d'un alcyne, suivie d'une réaction en cascade impliquant une condensation de Knoevenagel et une lactonisation.
    - Préparer deux ou trois dérivés de cet intermédiaire par condensation aldol ou par transformation du nitrile en amide.

    Modalités pratiques:

    - Suivre les modes opératoires de la référence 1.
    - Evacuer les déchets contenant du mercure dans une tourie de récupération réservée à cet effet.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.

    Références:

    1. G. Maheut, L. Liao, J.-M. Catel, P.-A. Jaffrès, D. Villemin, J. Chem. Educ., 2001, 78, 654.

    Notes:

    - Commentaire de Florence Croisier et Cédric Malherbe, seconde licence 2006-2007.
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