D3 Benzyne

    Piégeage d'un intermédiaire réactionnel, le benzyne

    Thème:

    - Générer du benzyne par décomposition d'un sel de diazonium et piéger cet intermédiaire instable par réaction de Diels-Alder ou par dimérisation.

    Etudes proposées:

    - Préparer du triptycène par réaction de Diels-Alder entre du benzyne généré in situ et de l'anthracène.
    - Préparer du 1,4-dihydronaphtalène-1,4-endoxyde par réaction de Diels-Alder entre du benzyne généré in situ et du furanne.
    - Préparer du biphénylène (dibenzocyclobutadiène) par dimérisation du benzyne.

    Modalités pratiques:

    - Suivre les modes opératoires des références ci-dessous.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.
    - Le nitrite d'isoamyle est un tonicardiaque qui doit impérativement être manipulé sous hotte.
    - Veillez scrupuleusement à ne pas vous placer dans des conditions où le carboxylate de 2-benzènediazonium pourrait exploser (voir à ce propos la référence 5).

    Références:

    1. K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 2nd ed., D. C. Heath: Lexington, 1994, 464 (triptycène).
    2. L. M. Harwood et C. J. Moody, Experimental Organic Chemistry, Blackwell: Oxford, 1989, 630 (1,4-dihydronaphtalène-1,4-endoxyde).
    3. L. Friedman et F. M. Logullo, J. Org. Chem., 1969, 34, 3089 (triptycène et 1,4-dihydronaphtalène-1,4-endoxyde).
    4. F. M. Logullo, A. H. Seitz, L. Friedman, Org. Synth., 1968, 48, 12 (biphénylène).
    5. T. F. Mich, E. J. Nienhouse, T. E. Farina, J. J. Tufariello, J. Chem. Educ., 1968, 45, 272.

    Notes:

    - Commentaire de David Gonzalez et Pedro Sequeira, seconde licence 1997-1998.
    - Commentaire d'Isabelle Kempen, seconde licence 1997-1998.
    - Commentaire de Mélanie Philipin et Sam Kyritsoglou, seconde licence 2004-2005.
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