B9 Enamine

    Acylation d'une cétone via son énamine

    But:

    - Mettre à profit le caractère nucléophile marqué des énamines pour acétyler indirectement un dérivé carbonylé.
    - Etudier un équilibre céto-énolique.

    Etude à réaliser:

    - Préparer l'énamine pyrrolidinique de la cyclohexanone.
    - Acétyler cet intermédiaire en 2-acétylcyclohexanone.
    - Déterminer par résonance magnétique nucléaire la proportion de forme énolique au sein de la b-dicétone.

    Modalités pratiques:

    - Suivre le mode opératoire de la référence 1.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.

    Références:

    1. L. M. Harwood et C. J. Moody, Experimental Organic Chemistry, Blackwell: Oxford, 1989, 570.

    Notes:

    - Commentaire de David Marguillier, seconde licence 1999-2000.
    - Commentaire de Eric Moïs et Raphaël Riva, seconde licence 2001-2002.
    - Commentaire de Mathurin Grogna et Pierre Sibret, seconde licence 2004-2005.
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