C10 Lactone

    Réaction hétéro Diels-Alder en milieu aqueux

    But:

    - Effectuer une réaction hétéro Diels-Alder en milieu aqueux.
    - Etudier la stéréochimie des adduits par spectroscopie NOESY.

    Etude à réaliser:

    - Effectuer la cycloaddition hétéro Diels-Alder du cyclopentadiène avec l'acide glyoxylique en milieu aqueux.
    - Séparer et caractériser les lactones diastéréoisomériques obtenues après réarrangement intramoléculaire. Comparer leurs propriétés spectrales (IR, RMN, ...).

    Modalités pratiques:

    - Suivre le mode opératoire de la référence 1.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.
    - Le cyclopentadiène est un hydrocarbure volatil à l'odeur persistante qui doit être préparé et manipulé sous hotte.

    Références:

    1. J. Augé et N. Lubin-Germain, J. Chem. Educ., 1998, 75, 1285.

    Notes:

    - Commentaire de Caroline Defraiteur et Lina Yahia Cherif, seconde licence 2000-2001.
    - Commentaire de François Nicks, seconde licence 2004-2005.
    - Commentaire de Marie Hurtgen et Jérôme Warnant, seconde licence 2006-2007.
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