C9 Hydroboration

    Hydroboration-oxydation de l' a-pinène

    But:

    - Hydrater un alcène en anti-Markovnikov par hydroboration-oxydation à l'échelle micromolaire.
    - Mettre en oeuvre un dérivé liquide du borane facile à manipuler.

    Etude à réaliser:

    - Convertir le (1R)-(+)-a-pinène en isopinocamphéol par traitements successifs avec le complexe borane-tétrahydrofuranne puis avec une solution aqueuse basique de peroxyde d'hydrogène.
    - Interpréter les spectres RMN 1H et 13C de l'isopinocamphéol.

    Modalités pratiques:

    - Suivre le mode opératoire de la référence 1.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.
    - L'eau oxygénée à 30% est un oxydant puissant qui provoque instantanément de sévères brûlures cutanées.

    Références:

    1. R. L. Blankespoor et K. Piers, J. Chem. Educ., 1991, 68, 693.

    Notes:

    - Commentaire de Sébastien Vion, seconde licence 2003-2004.
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