Hydroboration-oxydation de l' a-pinène
But:
- Hydrater un alcène en anti-Markovnikov par hydroboration-oxydation à l'échelle micromolaire.
- Mettre en oeuvre un dérivé liquide du borane facile à manipuler.
Etude à réaliser:
- Convertir le (1R)-(+)-a-pinène en isopinocamphéol par traitements successifs avec le complexe borane-tétrahydrofuranne puis avec une solution aqueuse basique de peroxyde d'hydrogène.
- Interpréter les spectres RMN 1H et 13C de l'isopinocamphéol.
Modalités pratiques:
- Suivre le mode opératoire de la référence 1.
Mises en garde:
- Les recommandations générales sont d'application.
- L'eau oxygénée à 30% est un oxydant puissant qui provoque instantanément de sévères brûlures cutanées.
Références:
1. R. L. Blankespoor et K. Piers, J. Chem. Educ., 1991, 68, 693.
Notes:
- Commentaire de Sébastien Vion, seconde licence 2003-2004.
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