C7 Endo/exo

    Réaction de Diels-Alder et isomérie endo/exo

    But:

    - Effectuer une réaction de Diels-Alder.
    - Etudier la stéréochimie des adduits endo et exo par résonance magnétique nucléaire et par modélisation moléculaire.

    Etude à réaliser:

    - Préparer l'acide maléanilique par réaction entre l'aniline et l'anhydride maléique puis le convertir en N-phénylmaléimide par action de l'acétate de sodium dans l'anhydride acétique.
    - Effectuer la cycloaddition de ce diénophile avec le furanne et séparer les adduits endo et exo par chromatographie sur colonne.
    - Discuter la stéréochimie des produits formés et la dualité entre contrôles cinétique et thermodynamique sur base de données obtenues par résonance magnétique nucléaire et par modélisation moléculaire.

    Modalités pratiques:

    - Utiliser le mode opératoire de la référence 1.
    - Remplacer l'hexane par un autre alcane moins toxique comme solvant.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.

    Références:

    1. J. H. Cooley et R. V. Williams, J. Chem. Educ., 1997, 74, 582.

    Notes:

    - Commentaire de Magali Winkin, seconde licence 2002-2003.
    - Commentaire de Mélanie Philipin et Sam Kyritsoglou, seconde licence 2004-2005.
    - Commentaire de Florence Croisier et Cédric Malherbe, seconde licence 2006-2007.
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