C8 Ethanolyse

    Ethanolyse d'un anhydride et couplages RMN

    But:

    - Synthétiser un anhydride cyclique monosubstitué et étudier la régiosélectivité de son ouverture par un nucléophile.
    - Déterminer la connectivité des atomes au sein d'une molécule par analyse des couplages observés en résonance magnétique nucléaire.

    Etude à réaliser:

    - Préparer l'anhydride 2-(S)-acétoxysuccinique à partir d'acide L-malique et effectuer son éthanolyse dans de l'alcool absolu.
    - Déterminer la structure du régioisomère obtenu par analyse des couplages à longue distance observés dans les spectres RMN 1H, 13C et 1H-13C.

    Modalités pratiques:

    - Suivre le mode opératoire de la référence 1.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.

    Références:

    1. S. Delagrange et F. Nepveu, J. Chem. Educ., 2000, 77, 895.

    Notes:

    - Commentaire de Natacha Krins et Adeline Lafort, seconde licence 2003-2004.
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