D2 Aromatiques

    Fonctionnalisation de dérivés aromatiques

    Thème:

    - Les dérivés du benzène ont largement contribué au développement de l'industrie chimique moderne. Ces composés d'accès relativement aisé sont produits à large échelle et possèdent de multiples débouchés, par exemple en agrochimie, comme produits phytosanitaires ou pour la préparation de colorants. L'enchaînement judicieux de substitutions aromatiques et d'aménagements fonctionnels de chaînes latérales permet de synthétiser aisément, en quelques étapes, une large gamme de produits commerciaux, comme illustré par les exemples qui suivent.

    Etudes proposées:

    - Synthèse d'un herbicide total: le propanil (N-propionyl-3,4-dichloroaniline).
    - Synthèse d'un médicament antihyperlipoprotéinique: le clofibrate (2-(4-chlorophénoxy)-2-méthylpropionate d'éthyle).
    - Synthèse d'un édulcorant artificiel: la saccharine (2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole).
    - Synthèse d'un analgésique local: la lidocaïne (2-(diéthylamino)-N-(2,6-diméthylphényl)acétamide).

    Modalités pratiques:

    - Suivre les modes opératoires des références ci-dessous.

    Mises en garde:

    - Les recommandations générales sont d'application.
    - Les produits préparés au laboratoire de chimie organique ne satisfont pas aux bonnes pratiques des laboratoires agro-alimentaires ou pharmaceutiques et ne sont en aucun cas destinés à la consommation humaine.

    Références:

    1. D. Todd, Experimental Organic Chemistry, Prentice-Hall: Englewood, 1979, 238 (propanil).
    2. D. Todd, Experimental Organic Chemistry, Prentice-Hall: Englewood, 1979, 269 (clofibrate).
    3. D. Todd, Experimental Organic Chemistry, Prentice-Hall: Englewood, 1979, 278 (saccharine).
    4. J. A. Miller et E. F. Neuzil, Modern Experimental Organic Chemistry, D. C. Heath: Lexington, 1982, 404 (lidocaïne).

    Notes:

    - Commentaire de Jean-François Focant, seconde licence 1997-1998 (propanil).
    - Commentaire de Frédéric Constant, seconde licence 1997-1998 (lidocaïne).
    - Commentaire de Laurent Dusoulier, seconde licence 2001-2002 (propanil).
    - Commentaire de Eric Moïs et Raphaël Riva, seconde licence 2001-2002 (lidocaïne).
    - Commentaire de Magali Winkin, seconde licence 2002-2003 (propanil).
    - Commentaire de Audrey Schrijnemakers et Laurent Lepot, seconde licence 2003-2004 (saccharine).
    - Commentaire de Natacha Krins et Adeline Lafort, seconde licence 2003-2004 (lidocaïne).
    - Commentaire de Coralie Libert et Jennifer Wathelet, seconde licence 2004-2005 (clofibrate).
    - Commentaire de Yannick Borguet et Heng Wei, seconde licence 2004-2005 (propanil).
    - Ajouter un commentaire.

    précédentindex